Сергей Маасин родился в Эстонии, городе Тарту. Мастер спорта по академической гребле. Параллельно занимался музыкой и пением. Начинал с неаполитанских песен, под управлением заслуженного артиста Эстонии -солиста театра ВАНЕМУЙНЕ Энделя Вунка. Позже выступал в армейской самодеятельности в Литве.Лауреат многих конкурсов. 3,5 года учился в эстрадной студии Эстонской Государственной филармонии у заслуженной артистки Эстонии, солистки оперного театра ЭСТОНИЯ Клаудии Тийдус и у преподавателя Таллиннской консерватории Людмилы Исаковой. Поступил в Таллиннскую консерваторию в класс друга Георга Отса, ректора консерватории по вокалу Виктору Гурьеву, но не смог закончить обучение по семейным обстоятельствам.

Выступал в Эстонской Филармонии в ансамбле «Вана Тоомас», под управлением Арведа Хауга и в ансамбле «Пирита» под управлением Тийта Юрикас. 1976г. с ансамблем «Пирита» и Яаком Йоала, и выпускниками эстрадной студии, участвовал в декаде Эстонского искусства на Украине. Постоянно выступал с известными солистами Эстонии. Начиная с 1978г. выступал на ЦТ (центральное телевидение г. Москва) Советского Союза в программах «Товарищ,песня», «Шире круг», «Утренняя почта», «Споемте друзья». на Ленинградском ТВ пел в музыкальной программе «Музыкальный Калейдоскоп». Познакомился со многими известными композиторами Евгением Мартыновым, Виктором Резниковым, Алексеем Мажуковым, Юрием Саульским, Александром Журбиным, Юрием Антоновым.

В Таллинне постоянно пел в варьете «Виру», «Олимпия», «Интурист- Таллинн». В 1989-1991г. – после развала Советского Союза пел в духовном хоре «Кантилена». В 2001г. пел в программе со звездами эстонской эстрады на Ратушной площади в Таллинне, которая была посвящена сентябрьскому теракту в Америке. Много выступлений и туров дает по всем эстонским городам. Является продюсером своего центра. Много занимается с детьми и молодежью.

Он автор программы «Русские звезды Эстонии» где открывает и продюсирует новых певцов и танцоров, а также организует фестивали, концерты и мероприятия городского значения. Семь лет проработал заместителем директора культурного центра Линдакиви. Устраивал благотворительные концерты, в том числе и на строительство новой русской православной церкви в Ласнамяэ, в связи с чем получил памятные подарки от митрополита Эстонии Корнилия. Сергей Маасин владеющий эстонским языком сам переводит и исполняет популярные русские песни на эстонском языке. Он перевел и исполнил 25 песен Филиппа Киркорова, несколько песен Николая Баскова, Валерия Леонтьева, Стаса Михайлова. Он единственный певец в Эстонии, который поет их песни в оригинале и на эстонском языке.

Близко знаком со звездой Российской эстрады Филиппом Киркоровым и Бедросом Киркоровым. С 2013г. часто выступает в Петербурге в тематических и сольных концертных программах, пел на днях города Петербурга со звездами российской эстрады. Питер высоко ценит его творчество. 2015г.-2016г. выступления в Германии Дюссельдорф, Берлин в июне 2016г месяце выступал в Берлине на германо-российском фестивале «Мы вместе» Уже сейчас приглашен на следующий берлинский фестиваль «Виват, Россия» У певца огромный репертуар песен. Исполняет разные виды жанров (лирические, классические, романсы, поп, шансон). Любит и исполняет песни Муслима Магомаева. Выпустил диск в его память «Синяя вечность».

Всего выпустил 11 дисков (6 на русском и 5 на эстонском языках) Отмечен также со стороны России многими наградами и медалями в развитии музыкального искусства. Помимо постоянных выступлений в Эстонии, поступают предложения из России, Турции, Хорватии, Германии, Финляндии, Болгарии. Его голос звучит на многих радиостанциях Эстонии. Сейчас готовит сольный концерт из песен Советского композитора - классика Арно Бабаджаняна.